Alexandra Morningside (Alex) adalah anak perempuan berusia sepuluh setengah tahun yang tinggal bersama pamannya. Kedua orangtuanya telah meninggal dunia. Hidupnya berubah setelah mengenal Mr. Underwood, gurunya sekaligus keturunan dari bajak laut terkenal, Infamous Wigpowder.
Suatu hari, kawanan bajak laut Ironic Gentleman yang kejam menculik Mr. Underwood guna mencaritahu di mana lokasi harta karun Wigpowder. Peristiwa ini menyebabkan paman Alex terbunuh. Alex pun berusaha menyelamatkan Mr. Underwood. Dalam perjalanannya, Alex harus menghadapi banyak rintangan, termasuk dari Putri Komunitas Pelestarian Pendiri Negara, namun ia juga mendapat bantuan dari Kapten Magnanimous dan anak buahnya.
Berhasilkah Alex menyelamatkan Mr. Underwood? Akankah harta karun Wigpowder ditemukan? Alex berpacu dengan waktu dan dituntut untuk mengerahkan segala usaha terbaiknya sebelum semuanya terlambat...