Karier Amelia Tate tengah menanjak, dan kini ia mendapat peran utama dalam pembuatan ulang film Roman Holiday. Itu berarti dua bulan di Roma walaupun harus berjauhan sementara dengan Whit, kekasihnya. Karier: cek. Kerja sambil bersenang-senang: cek. Kekasih tampan: cek. Hidupnya sempurna. Namun dunianya seolah runtuh ketika mendadak Whit mengakhiri hubungan mereka karena Amelia lebih memilih karier daripada pria itu. Di tengah kesedihannya, ia menemukan setumpuk surat tak terkirim milik Audrey ...